穆宏文,杜楠,王黎明,金瑛.脲衍生物有机催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称Aldol反应[J].分子催化编辑部,2022,36(1):51-57
脲衍生物有机催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称Aldol反应
Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reaction of Isatins and Acetoacetates
投稿时间:2021-11-15  修订日期:2021-12-20
DOI:10.16084/j.issn1001-3555.2022.01.006
中文关键词:  (硫)脲衍生物  不对称催化  Aldol反应  靛红  乙酰乙酸酯
英文关键词:Takemoto's(thio)urea derivatives  asymmetric direct Aldol reaction  isatins  acetoacetates
基金项目:吉林省教育厅科学技术项目(JKH20200450KJ),吉林省卫生厅创新项目(2020J074)项目及大学生创新训练项目(S202113706053)资助
作者单位E-mail
穆宏文 吉林医药学院 药学院, 吉林 吉林 132013
延边大学 药学院, 吉林 延吉 133000 
 
杜楠 吉林医药学院 药学院, 吉林 吉林 132013  
王黎明 吉林医药学院 药学院, 吉林 吉林 132013 13630635312@163.com 
金瑛 吉林医药学院 药学院, 吉林 吉林 132013 jinying2288@163.com 
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中文摘要:
      将Takemoto(硫)脲衍生物用于催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称羟醛反应(Aldol).在0.1 mmol底物用量条件下,筛选出最佳催化剂体系为:5%(摩尔分数)催化剂N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-2-(二甲氨基)环己基]脲1b,1 mL甲基叔丁基醚为溶剂,0℃条件下反应.以76%~87%的产率和最高达87%的对映选择性获得了手性δ-(2-羟基吲哚-3基)-δ-羟基-β-酮酸酯.
英文摘要:
      Takemoto's(thio)urea derivatives were applied in the asymmetric direct Aldol reaction of isatins and acetoacetate. Under the condition of 0.1 mmol substrate amount, the optimized conditions were determined to be 5%(Mole fraction) loading catalyst N[- 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl] -N'[(-1S, 2S)-2(- dimethylamino)cyclohexyl] urea(1b) in methyl tert-butyl ether(1 mL) at 0℃. The different substituted isatins were evaluated for the generality of this reaction, the desired chiral δ (- 2- oxindole-3yl-)-δ -hydroxy-β -ketoesters bearing the were obtained in 76%~87% yield with up to 87% enantiomeric excess(ee).
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