柳文敏,姜茹,金瑛,王平安,张生勇.新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应[J].分子催化,2006,(3):198-202 |
新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应 |
Synthesis of New (S) - (α-Naphthyl) prolinol Derivatives and Their Catalysis in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes |
投稿时间:2005-09-30 修订日期:2005-12-01 |
DOI: |
中文关键词: L-脯氨酸,不对称加成,手性β-氨基醇,催化,二乙基锌 |
英文关键词: |
基金项目:国家自然科学基金项目(No.20372083,20302014). |
柳文敏 姜茹 金瑛 王平安 张生勇 |
第四军医大学药学系化学教研室 陕西西安710032 |
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中文摘要: |
以天然手性产物L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护和格氏反应,得到一种新型光学活性的脯氨醇衍生物((S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇1).1经过催化氢解,得到另一种光学活性脯氨醇衍生物((S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇2).将1和2作为有机催化剂,用于催化二烷基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.结果表明,当催化剂用量为5%、溶剂为甲苯、反应温度为-10℃,1作催化剂时,所得仲醇的对映体过量达82?,产率高达100%. |
英文摘要: |
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